| Fr, 29.09.2023 18:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda |  | : |  | GroßbreitenbachGroßbreitenb | 4 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | TSV 1880 ElgersburgElgersburg |  | : |  | Gräfinau-AngstedtGräfinau/A. | 0 : 3 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | FSV MartinrodaMartinroda |  | : |  | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SG Traktor TeichelTr. Teichel |  | : |  | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza |  | : |  | TSG Bau RemschützRemschütz | 0 : 5 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | SG FSV OberweißbachO´weißbach |  | : |  | FC Empor WeimarEmpor Weimar | 2 : 0 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | Schöndorfer SVSchöndorf |  | : |  | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 2 : 0 |
() |
| So, 01.10.2023 15:00 | TSV Bad BlankenburgBlankenburg |  | : |  | Wachsenb. HaarhausenHaarhausen | 3 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | TSG Bau RemschützRemschütz | | : | | SG Traktor TeichelTr. Teichel | 1 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain | | : | | FSV GräfenrodaGräfenroda | 4 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | GroßbreitenbachGroßbreitenb | | : | | SG FSV OberweißbachO´weißbach | 1 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | FC Empor WeimarEmpor Weimar | | : | | FSV MartinrodaMartinroda | 3 : 0 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | | : | | Schöndorfer SVSchöndorf | 3 : 0 | |
| So, 08.10.2023 15:00 | Wachsenb. HaarhausenHaarhausen | | : | | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 2 : 1 | |
| So, 08.10.2023 15:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | | : | | TSV 1880 ElgersburgElgersburg | 7 : 2 |
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| So, 08.10.2023 15:00 | Gräfinau-AngstedtGräfinau/A. | | : | | TSV Bad BlankenburgBlankenburg | 5 : 3 | |
